En marzo de 1994, Alejandro pasa por el Festival de la Canción Iberoamericana celebrado en Viña del Mar, Chile, que además de cantar -Viviendo Deprisa y Pisando Fuerte- forma parte del jurado durante los cinco días que dura el concurso. Alejandro tiene algunos problemillas técnicos durante la segunda actuación, ya que los teclados dejan de sonar; el público no lo nota, pero a Alejandro no le pasa inadvertido el percance y le sabe bastante mal. También está previsto que Alejandro cante canciones de su nuevo disco -Si tu me miras y El escaparate- pero no pueden solventar los fallos de sonido. 
El 25 de febrero del 2001, Alejandro recibe en Viña del Mar los premios Gaviota de Oro y de Plata e interpreta junto a Miguel Bosé y Ana Torroja su éxito "Corazón partío".
El 26 de febrero de 2011, Sanz se lleva todos los galardones que entrega el certamen. Además de los sencillos de su último trabajo “Paraíso Express”, el músico repasa algunos de sus clásicos románticos de los últimos años.
El 24 de febrero de 2016, Alejandro regresa a Viña donde ofrece un show de hora y 15 minutos donde canta clásicos de su discografía como "Amiga mía", "Y ¿si fuera ella?" o "¿Lo ves?", cerrando con "Pisando fuerte" en versión estilo dance y/o electrónica. Además, hace unos duetos: "Desde cuando" con la mexicana Paty Cantú, "Corazón partío" con la chilena Javiera Mena y finalmente "Zombie a la intemperie" con la española Ana Torroja. Eso sí, el dueto con Javiera Mena es bastante criticado en redes sociales, ya que la cantante olvida parte del tema. Además le entregan la Gaviota de Plata y también se lleva la Gaviota de Oro, cerrando una noche de gran éxito en su vuelta al llamado "Festival de Festivales".
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