El 14 de abril de 1999, Alejandro se convertía en el gran triunfador de la primera entrega de los Premios Gardel a la música entregados en el Teatro Coliseo de Buenos Aires. Alejandro recogió el premio -mejor solista masculino latino y álbum del año Más- de la mano de Polo Martínez y después posó junto a la cantante Marcela Morello (en la foto) y estuvo hablando con Ana Belén, también premiada esa noche. Alejandro fue sin su recién estrenada mujer Jaydi que se quedó junto a Miguel Bosé convaleciente de un accidente, al que Alejandro le deseó una rápida recuperación.
El 18 de abril de 2001, se celebró la tercera edición de los premios Gardel. El evento se realizó en imponente Luna Park de Buenos Aires y reunió a grandes luminarias de la música hispana en general. Alejandro Sanz, se llevó dos: Artista Masculino Latino y Álbum Latino del Año por MTV Unplugged.
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